"Отдыхать"  человек может начинать хоть с рождения. Но без претензий на зарплаты, пособия , пенсия  и страховые выплаты.  А если хочет все это иметь - и пособия, и зарплату, и пенсии , и страховки - должен отработать расчетное время - пенсионный стаж.  Чем больше продолжительность жизни, и чем больше размеры пенсий - тем больше времени человек должен отработать до входа на пенсию.  Чтобы не быть паразитом, живя за счет других.

Опция выхода на "отдых" раньше времени есть и сейчас  : просто до достижения пенсионного возраста никто пенсию платить не будет, а с момента достижения пенсионного возраста начнут платить, но меньше - исходя из стажа работы , размеров зарплаты и баллов. Так что "хочет он дальше работать или уже желает отдохнуть." - человек решает сам.  А вот пенсионный возраст, т.е с какого времени положено платить пенсию,  устанавливают (исходя из реальной ситуации и финансовых возможностей государства и ПФР) ,  законодатели, которые выбраны народом, утверждает президент, который выбран народом, а исполняют чиновники,  которые назначены правительством,  которое назначено депутатами и президентом, которые избраны народом.

В Санте-Барбаре или на Гавайях - вряд ли : это тоже США.  А вот Малайзия, Филиппины, Эквадор,  Панама, Коста-Рика, Тайланд , Мексика  и некоторые карибские государства - самое то.

См.  http://www.dal.by/news/149/21-11-14-2/

Есть смысл для американских пенсионеров мигрировать и в некоторые восточноевропейские страны , например Болгарию, Словакию, Прибалтику.  И даже в Россию и Белоруссию, если утрясти вопрос с ПМЖ , и если их пенсии это позволяют (тут следует учитывать налоговый грабеж со стороны американского государства) .   

Средняя пенсия в США по состоянию на 2016-2017 год составляла около 1160 долларов (порядка 66 000 рублей). Однако выплаты могут сильно разниться в зависимости от штата, профессии пенсионера, его стажа и размера заработной платы.
Минимальную пенсию в США (300 долларов) получают лица, ни дня не проработавшие официально
Граждане, успевшие хотя бы немного поработать легально, имеют право на ежемесячные выплаты в сумме 600 долларов
Около 750 долларов получает большая часть простых рабочих со средним уровнем дохода
На 1500 долларов могут рассчитывать высококвалифицированные специалисты, получавшие в своё время хорошие зарплаты
Самой привилегированной группой американских пенсионеров считаются ветераны, военнослужащие, пожарные, учителя, чиновники и полицейские. Их пенсия может доходить до 3000 долларов

На такие деньги пенсионер в России может жить безбедно, пользуясь бесплатной медицинской страховкой ОМС ,  и оплачивая значительно меньшие коммунальные и транспортные  услуги. Вполне приличный дом или двух-трехкомнатную квартиру в приемлемой провинции  можно снять  за 15-25 тысяч рублей в месяц включая услуги ЖКХ , т.е. за  200-300 долларов . Остальное - на вполне комфортное прожитье.